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dc.rights.licenseAtribución-NoComercial 4.0 Internacional
dc.contributorRivera Umaña, Augusto
dc.contributor.authorQuiroga Daza, Diego Enrique
dc.date.accessioned2019-06-25T19:27:51Z
dc.date.available2019-06-25T19:27:51Z
dc.date.issued2012
dc.identifier.urihttps://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/21335
dc.description.abstractLos aminales cíclicos (2R,7R,11S,16S)- y (2S,7R,11S,16R)-1,8,10,17-tetrazapentaciclo [8.8.1.1.8,170.2,7011,16]eicosano (VII y VIII), sintetizados por reacción entre formaldehído y trans- y cis-1,2-diaminociclohexano respectivamente, son moléculas con características estructurales que determinan su reactividad química tales como la presencia de anillos de ciclohexano con isomería trans o cis de la diamina de partida y grupos aminálicos con comportamiento tanto nucleofílico como electrofílico. En esta Tesis Doctoral, fue llevado a cabo el estudio comparativo de la reactividad química de VII y VIII frente a nucleófilos (como fenoles p-sustituídos, benzotriazol, amoniaco y sales de amonio), y electrófilos (ion nitrosonio y sales de diazonio), identificando diferencias en las condiciones, tiempos de reacción y porcentajes de rendimiento de los productos de interés, los cuales fueron caracterizados por técnicas espectroscópicas. De acuerdo a estos resultados, la estabilidad relativa y la potencial reactividad de estos aminales son afectadas por la influencia de la estereoquímica y las interacciones estereoelectrónicas que estabilizan estos aminales cíclicos.
dc.description.abstractAbstract. The cyclic aminals (2R,7R,11S,16S)- and (2S,7R,11S,16R)-1,8,10,17-tetraazapentacyclo [8.8.1.1.8,170.2,7011,16]icosane (VII and VIII) were synthesized by reaction between formaldehyde and trans- or cis-1,2-diaminocyclohexane pure diastereoisomers respectively. Considering the presence of cyclohexane rings with trans or cis isomerism in the diamine precursor and aminalic groups with both nucleophilic and electrophilic behavior, the structural characteristics of each aminal establish their chemical reactivity. In this Doctoral Thesis, a comparative investigation of the chemical reactivity of VII and VIII against nucleophiles (as p-substituted phenols, 4-chloroxylenol, benzotriazole, ammonia and ammonium salts), and electrophiles (nitrosonium and diazonium salts) were performed to identify some differences according the optimal reaction conditions, times of reaction and the yields of the products, which differ in the 1,2-diamine absolute configuration. According these results, the relative stability and the potential reactivity of these aminals depend on the stereochemical configuration and stereoelectronic interactions in each aminal, which are responsible of the cyclic system stability.
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.language.isospa
dc.relation.ispartofUniversidad Nacional de Colombia Sede Bogotá Facultad de Ciencias Departamento de Química
dc.relation.ispartofDepartamento de Química
dc.rightsDerechos reservados - Universidad Nacional de Colombia
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/
dc.subject.ddc54 Química y ciencias afines / Chemistry
dc.subject.ddc62 Ingeniería y operaciones afines / Engineering
dc.titleEstudios de la reacción de los aminales (2R,7R,11S,16S)- y (2S,7R,11S,16R)-1,8,10,17- tetrazapentaciclo[8.8.1.1.8,170.2,7011,16]eicosano con nucleófilos y electrófilos
dc.typeTrabajo de grado - Doctorado
dc.type.driverinfo:eu-repo/semantics/doctoralThesis
dc.type.versioninfo:eu-repo/semantics/acceptedVersion
dc.identifier.eprintshttp://bdigital.unal.edu.co/12110/
dc.description.degreelevelDoctorado
dc.relation.referencesQuiroga Daza, Diego Enrique (2012) Estudios de la reacción de los aminales (2R,7R,11S,16S)- y (2S,7R,11S,16R)-1,8,10,17- tetrazapentaciclo[8.8.1.1.8,170.2,7011,16]eicosano con nucleófilos y electrófilos. Doctorado thesis, Universidad Nacional de Colombia.
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.subject.proposalEstereoquímica
dc.subject.proposalAminales cíclicos
dc.subject.proposalNucleófilos
dc.subject.proposalElectrófilos
dc.subject.proposalBases de Mannich
dc.subject.proposalStereochemistry
dc.subject.proposalCyclic aminals
dc.subject.proposalNucleophiles
dc.subject.proposalElectrophiles
dc.subject.proposalMannich bases
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_db06
dc.type.coarversionhttp://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aa
dc.type.contentText
dc.type.redcolhttp://purl.org/redcol/resource_type/TD
oaire.accessrightshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2


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