Estudio cinético de la metanolisis catalizada por metoxido del acetoacetato de etilo,evidencia a favor del mecanismo enolico para las transesterificaciones de b-cetoesteres enolizables

Type
Artículo de revista
Document language
EspañolPublication Date
1991Metadata
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El mecanismo enólico se propone para explicar la rápida metanólisis catalizada por metóxido del acetoacetato de etilo,El mecanismo primero envuelve la lenta abstracción por el metóxido de un hidrógeno a del éster para generar el ion enolato. Este ion se equilibra rápidamente con los enoles CH3C(OH)=CHC02Et y CH3COCH=C(OH)OEt. De estos enoles sólo el segundo es reactivo a la adición nucleof ílica del metanol para formar el ion dipolar intermediario. Se presenta evidencia a favor de este mecanismo el cual parece ser general para las transesterificaciones catalizadas por alcóxido de (3-cetoesteres enolizables). Este mecanismo también puede explicar las rápidas transesterificaciones no catalizadas de 15-cetoesteres enolizables en contraste a las muy lentas transesterificaciones de esteres no enolizablesKeywords
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