Show simple item record

dc.contributor.advisorCuca Suárez, Luis Enrique
dc.creatorOlaya Castro, Illya Yarmila
dc.date.accessioned2020-08-13T04:41:14Z
dc.date.available2020-08-13T04:41:14Z
dc.date.created2020-05-20
dc.identifier.urihttps://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/78015
dc.descriptionEste trabajo investigativo presenta los resultados del estudio fitoquímico del extracto etanólico y del aceite esencial de la parte aérea de la especie Piper artanthe C.DC, para la cual hasta el momento se han realizado muy pocos estudios de composición química. Igualmente se presentan resultados de actividad antifúngica del aceite esencial, el extracto etanólico, fracciones y compuestos aislados frente al hongo Fusarium oxysporum f. sp. passiflorae. El aceite esencial fue obtenido por arrastre con vapor a partir de la parte aérea fresca de la especie y se analizó mediante CG-EM. Sus componentes se identificaron mediante comparación de los índices de retención y los espectros de masas con los datos reportados en literatura, resultando mayoritarios metabolitos secundarios tipo sesquiterpeno y sesquiterpenos oxigenados. La complejidad del extracto y el seguimiento de la pureza de los compuestos se determinó usando cromatografía líquida de alta eficiencia (HPLC) y cromatografía en capa delgada (CCD) evidenciando que el extracto posee gran cantidad de metabolitos secundarios. Para el estudio fitoquímico, el material colectado (Parte aérea: hojas, flores y frutos), se secó y se sometió a extracción por maceración con etanol. Con el extracto obtenido se realizó fraccionamiento por cromatografía líquida al vacío (CLV) a partir de la cual se obtuvieron 29 fracciones reunidas mediante monitoreo por CCD en 14. Las primeras 10 se reunieron en 8 deacuerdo a las observaciones realizadas por Cromatografía de Capa Delgada (CCD) y se analizaron por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (CG-EM). Se identificaron los componentes presentes en éstas fracciones comparando los índices de retención, los espectros de masas, y los datos reportados en la literatura, donde se pudo determinar cómo metabolitos mayoritarios el Apiol, Óxido de cariofileno y β-cubebeno. Las fracciones restantes se sometieron a diferentes cromatografías (CC, CF, CE) consecutivas hasta el aislamiento y purificación de dos compuestos tipo cromanona C1 (2,2 dimetil-4-oxocroman-6-carboxilato de etilo) y C2 (ácido 2,2-dimetil-4-oxocroman-6-carboxílico), un derivado de ácido benzóico C3 (Benzoato-4-hidroxi-3-(1´-oxo-3´-metil-2´- butenil de metilo) y un alcaloide amídico C4 (8-cis-N-(12,13,14-trimetoxicinamoil)-piridin-2-ona). La determinación estructural de los compuestos aislados se hizo utilizando técnicas espectroscópicas de RMN 1H y RMN 13C. El aceite esencial, el extracto, las fracciones iniciales y los compuestos aislados se sometieron a ensayos de actividad antifúngica frente al hongo Fusarium oxysporum f. sp. passiflorae. En el ensayo de bioautografía directa, el extracto y las fracciones se presentaron zonas claras de inhibición indicando actividad antifúngica. Este resultado coincidió con los hallados mediante ensayos de inhibición del crecimiento micelial para los compuestos aislados donde el 2,2 dimetil-4-oxocroman-6-carboxilato de etilo y la 8-trans-N-(12,13,14-trimetoxicinamoil)-3-piridin-2-ona presentaron inhibición a concentración de 6,25 µg/mL, mientras que el ácido 2,2-dimetil-4-oxocroman-6-carboxílico y el benzoato-4-hidroxi-3-(1´-oxo-3´-metil-2´-butenil) de metilo presentaron CI50 de 8,15 µg/mL y 163,2 µg/mL, respectivamente.
dc.description.abstractThis research paper presents the results of the phytochemical study of the ethanol extract and the essential oil of the aerial part of the species Piper artanthe C.DC, for which so far there have been very few studies of chemical composition. Likewise, results of antifungal activity of the essential oil, the ethanolic extract, fractions and compounds isolated against the fungus Fusarium oxysporum f. sp. passiflorae. The essential oil was obtained by steam entrainment from the fresh aerial part of the species and analyzed by GC-MS. Its components were identified by comparing retention index and mass spectra with the data reported in the literature, resulting in the majority of secondary sesquiterpene-like metabolites and oxygenated sesquiterpenes. The complexity of the extract and the monitoring of the purity of the compounds was determined using High Performance Liquid Chromatography (HPLC) and thin layer chromatography (CCD) evidencing that the extract has a large number of secondary metabolites. For the phytochemical study, the material collected (aerial part: leaves, flowers and fruits) was dried and subjected to extraction by maceration with ethanol. With the extract obtained, fractionation was performed by vacuum liquid chromatography (CLV) from which 29 fractions were collected by monitoring by CCD in 14. The first 10 were analyzed by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS) and the components present were identified by comparing retention rates, mass spectra, and data reported in the literature, where apiol, cariophylene oxide y β-cubebeno, and were determined as major metabolites. The remaining fractions were subjected to different chromatographs consecutive (CC, FC, SEC) until the isolation and purification of two chromanone C1 (2,2-dimethyl-4-oxochroman-6-carboxylate ethyl) and C2 (2,2-acid acid)-dimethyl-4-oxochroman-6-carboxylic acid), a derivative of C3 benzoic acid (Benzoate-4-hydroxy-3-(1-oxo-3'-methyl-2'-methyl butenyl) and a C4 amide alkaloid (8-cis-N-(12,13,14-trimethoxycinnamoyl)-pyridin-2-one) The structural determination of the isolated compounds was made using 1H NMR and 13C NMR spectroscopic techniques. The essential oil, the extract, the initial fractions and the isolated compounds were subjected to tests for antifungal activity against the fungus Fusarium oxysporum f. sp. passiflorae. In the direct bioautography assay, the extract and fractions showed clear zones of inhibition indicating antifungal activity. This result coincided with those found by mycelial growth inhibition tests for the isolated compounds where ethyl 2,2-dimethyl-4-oxochroman-6-carboxylate and 8-trans-N-(12,13,14-trimethoxycinmoyl)-3-pyridin-2-one showed inhibition at a concentration of 6.25 µg / mL, while 2,2-dimethyl-4-oxochroman-6-carboxylic acid and benzoate-4-hydroxy-3-(1´-oxo-3´-methyl-2´-butenyl) methyl had an IC50 of 8.15 µg/mL and 163.2 µg/mL, respectively.
dc.description.sponsorshipUniversidad Nacional de Colombia- Colciencias
dc.format.extent137
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.language.isospa
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/co/
dc.subjectcromona
dc.subjectderivado de ácido benzóico
dc.subjectCI50
dc.subjectmetabolitos secundarios
dc.subjectaceite esencial
dc.subjectpiperaceae
dc.subjectfusarium oxysporum f. sp. passiflorae
dc.subject.ddcQuímica de Productos Naturales Vegetales
dc.titleEstudio fitoquímico de la parte aérea de la especie piper artanthe c.dc. (piperaceae) y determinación de su actividad antifúngica frente al hongo fusarium oxysporum f. sp. passiflorae
dc.typeOther
dc.rights.spaAcceso abierto
dc.contributor.institutionUniversidad Nacional de Colombia - Sede Bogotá
dc.subject.keywordchromone
dc.subject.keywordbenzoic acid derivate
dc.subject.keywordIC50
dc.subject.keywordsecundary metabolites
dc.subject.keywordessential oil
dc.subject.keywordpiperaceae
dc.subject.keywordfusarium oxysporum f. sp. passiflorae
dc.type.spaOtro
dc.type.hasversionAccepted Version
dc.coverage.programDepartamento de Química
dc.contributor.gruplacQuímica de Productos Naturales Vegetales Bioactivos - QuiProNaB
dc.description.projectDesarrollo de agentes fitosanitarios para el control de Fusarium oxysporum f. sp. passiflorae mediante el diseño y aplicación de un modelo QSAR basado en los cromenos aislados en el género Piper
dc.description.additionalLínea de Investigación: Productos Naturales Vegetales
dc.coverage.modalityMaestria
dc.rights.accessRightsOpen Access
dc.rights.ccAtribución-NoComercial-SinDerivadas 2.5 Colombia
dc.contributor.corpauthorUniversidad Nacional de Colombia
dc.identifier.bibliographicCitationAdams, R. P. (2012). Identification of essential oil components by Gas Chromatography (Texensis Publishing (ed.); 4th ed., pp. 804–805).
dc.identifier.bibliographicCitationAhmad, Q. Z., Jahan, N., & Ahmad, G. (2012). Nephroprotective effect of Kabab Chini (Piper cubeba) in gentamycin-induced nephrotoxicity. Saudi Journal of Kidney Diseases and Transplantation, 23(4), 773.
dc.identifier.bibliographicCitationAlecio, A. C., Bolzani, V. D. S., Young, M. C. M., Kato, M. J., & Furlan, M. (1998). Antifungal amide from leaves of Piper hispidum. Journal of Natural Products, 61(5), 637–639.
dc.identifier.bibliographicCitationAlves, H., Oliveira, G. E., Zoghbi, M. G., & Chaves, M. C. (2010). Flavonóides de Piper carniconnectivum C.DC. Piperaceae. 20(2), 160–164.
dc.identifier.bibliographicCitationArbeláez Torres, G. (2000). Algunos aspectos de los hongos del género Fusarium y de la especie Fusarium oxysporum. Agronomía Colombiana, 17(11–22), 11–13
dc.identifier.bibliographicCitationArbeláez Torres, G. (2000). Algunos aspectos de los hongos del género Fusarium y de la especie Fusarium oxysporum. Agronomía Colombiana, 17(11–22), 11–13
dc.identifier.bibliographicCitationAssis, A., Bittencourt, M., Silva, L., Oliveira, F., & Oliveira, R. (2013). Essential oils composition of four Piper species from Brazil. The Journal of Essential Oil Research, 25(3), 1–2.
dc.identifier.bibliographicCitationAutran, E. S., Neves, I. A., Silva, C. S. B., Santos, G. K. N., Câmara, C. A. G., & Navarro, D. M. A. F. (2009). Bioresource technology chemical composition, oviposition deterrent and larvicidal activities against Aedes aegypti of essential oils from Piper marginatum Jacq. ( Piperaceae ). Bioresource Technology, 100, 2284.
dc.identifier.bibliographicCitationAvella, E., & Rios Motta, J. (2010). Main constituents and cytotoxic activity of the essential oil of Piper artanthe. Chemistry of Natural Compounds, 46(4), 651–653.
dc.identifier.bibliographicCitationÁvila, M. C., Patiño, O. J., Prieto, J. A., Delgado, W. A., & Cuca, L. E. (2011). Flavonoides con actividad antifúngica aislados de Piper septuplinervium (Miq.) C.D.C. (Piperaceae). Revista Colombiana de Química, 40(1), 25,26.
dc.identifier.bibliographicCitationÁvila Murillo, M. C. (2014). Tesis de doctorado, Estudio fitoquímico de dos especies del género Piper (Piper subtomentosum, Piper septuplinervium) (Piperaceae) y determinación de actividad insecticida sobre Spodoptera frugiperda (Lepidóptera) (p 64,104).
dc.identifier.bibliographicCitationBastidas, D., Guerrero, J. A., & Wyckhuys, K. (2013). Residuos de plaguicidas en cultivos de pasifloras en regiones de alta producción en Colombia. Revista Colombiana de Química, 42(2), 39–41.
dc.identifier.bibliographicCitationBenevides, P. J. C., Sartorelli, P., & Kato, M. J. (1999). Phenylpropanoids and neolignans from Piper regnellii. Phytochemistry, 52(2), 339–343.
dc.identifier.bibliographicCitationBezerra, C., Filho, J., Oliveira, L., Silveira, J. A., Andrade Uchoa, D., Silveira, E. R., Deusde, O., Loiola, O., & Barros, V. (2007). Piplartine, an amide alkaloid from Piper tuberculatum, presents anxiolytic and antidepressant effects in mice. 14, 606, 610–612.
dc.identifier.bibliographicCitationBiblioteca Digital del Real Jardín Botánico. (1994). Piperaceae C. Agardh. In Aphort.Bot. (Vol. 201, p. 3).
dc.identifier.bibliographicCitationBiblioteca Digital del Real Jardín Botánico. (1994). Piperaceae C. Agardh. In Aphort.Bot. (Vol. 201, p. 3)
dc.identifier.bibliographicCitationBodiwala, H. S., Singh, G., Singh, R., Dey, C. S., Sharma, S. S., Bhutani, K. K., & Singh, I. P. (2007). Antileishmanial amides and lignans from Piper cubeba and Piper retrofractum. Journal of Natural Medicines, 61(4), 418–421. https://doi.org/10.1007/s11418-007-0159-2
dc.identifier.bibliographicCitationBrú, J., & Guzman, J. D. (2016). Folk medicine, phytochemistry and pharmacological application of Piper marginatum. Brazilian Journal of Pharmacognosy, 26(6), 767, 768.
dc.identifier.bibliographicCitationBurke, M., & Nair, B. (1986). Phenylpropene, benzoic acid and flavonoid derivatives from fruits of Jamaican Piper species. Phytochemistry, 25(6), 1427–1428.
dc.identifier.bibliographicCitationCáceres, A., Cruz, S. M., Gaitán, I., Guerrero, K., Álvarez, L. E., & Marroquín, M. N. (2012). Antioxidant activity and quantitative composition of extracts of Piper species from Guatemala with potential use in natural product industry. Acta Hortícola, 964(964), 77.
dc.identifier.bibliographicCitationCáceres, A., & Kato, M. J. (2014). Importance of a multidisciplinary evaluation of Piper genus for development of new natural products in Latin America. International Journal of Phytocosmetics and Natural Ingredients, 1(4), 1,3.
dc.identifier.bibliographicCitationCalle, J. (1999). Contribución al estudio de algunas especies de la familia Piperaceae. Revista Colombiana de Ciencias Farmacéuticas, 4(1), 47–49.
dc.identifier.bibliographicCitationCampo, R. O., Cardona, C. E., & Urango, N. (2015). Cultivo , poscosecha y comercialización de las pasifloraceas en Colombia : maracuyá , granadilla , gulupa y curuba (p. 355).
dc.identifier.bibliographicCitationCavalheiro, A. J., Baldoqui, D. C., Massuo, J. K., Bolzani, V. D. S., Young, M. C., & Furlan, M. (1999). A chromene and prenylated benzoic acid from Piper aduncum. Phytochemistry, 51(1999), 899,901.
dc.identifier.bibliographicCitationCéline, V., Adriana, P., Eric, D., Castillo, A., Yannick, E., Fransis, L., Rosario, R., Dionicia, G., Michel, S., Denis, C., & Geneviève, B. (2009). Medicinal plants from the Yanesha (Perú): evaluation of the leishmanicidal and antimalarial activity of selected extracts. Journal of Ethnopharmacology, 123(3), 416.
dc.identifier.bibliographicCitationCelis, Á., Mendoza, C., Cardona, J., Delgado, W., & Cuca, L. E. (2008). Extractos vegetales utilizados como biocontroladores con énfasis en la familia Piperaceae. Una revisión. Agronomía Colombiana, 26(1), 97–103.
dc.identifier.bibliographicCitationCelis, A., Mendoza, C., & Delgado, W. (2014). Effect of Piper Extracts in Fall Armyworm (Spodoptera Frugiperda Smith), Under Semi-Controlled Conditions. Acta Horticulturae, 964, 49–54.
dc.identifier.bibliographicCitationChaveerach, A., & Mokkamul, P. (2006). Ethnobotany of the genus Piper ( Piperaceae ) in Thailand. Ethnobotany Research & Applications, 4, 225.
dc.identifier.bibliographicCitationChitiva Chitiva, L. C. (2019). Búsqueda de sustancias antifúngicas para el control de hongos fitopatógenos a partir de constituyentes químicos presentes en Piper pesaresanum, ). Trabajo de grado Magister en Ciencias Químicas (p. 31,64,78).
dc.identifier.bibliographicCitationCorrea, E., Sterner, O., & Echeverri, F. (2011). Prenylhydroxybenzoic acid compounds with pungent activity from Piper arieianum (C.D.C.) leaves. Phytochemistry, 72(2–3), 238,240.
dc.identifier.bibliographicCitationCorrea Navarro, Y. M., Palomino García, L. R., & Marino Mosquera, O. (2015). Actividad antioxidante y antifúngica de Piperaceaes de la flora Colombiana. Revista Cubana de Plantas Medicinales, 19(2), 167–170, 177.
dc.identifier.bibliographicCitationCosoveanu, A., Da Silva, E., Gimenez Mariño, C., Núñez Trujillo, G., Frias, V., González- Coloma, A., & Cabrera, R. (2012). Artemisia thuscula Cav . : antibacterial , antifungal activity of the plant extracts and associated endophytes. 16(1), 87–90.
dc.identifier.bibliographicCitationCrews, P., Rodriguez, J., & Jaspars, M. (2010). Organic Structure Analysis (Topics in Organic Chemistry) (p. 93,411,420,421,423).
dc.identifier.bibliographicCitationDa Nóbrega, F. R., Ozdemir, O., Nascimento Sousa, S. C. S., Barboza, J. N., Turkez, H., & de Sousa, D. P. (2018). Piplartine analogues and cytotoxic evaluation against glioblastoma. Molecules, 23(6), 1–18.
dc.identifier.bibliographicCitationDa Silva, J., Trindade, R., Albes, N. S., Figueiredo, P. L., Maia, J. G., & Setzer, W. (2017). Essential oils from Neotropical Piper species and their biological activities. International Journal of Molecular Sciences, 18(12), 1–4.
dc.identifier.bibliographicCitationDewick, P. M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach: Third Edition. In Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach: Third Edition (p. 137,138,140,141,146).
dc.identifier.bibliographicCitationDíaz, L. E., Muñoz, D. R., Prieto, R. E., Cuervo, S. A., Gonzalez, D. L., Guzman, J. D., & Bhakta, S. (2012). Antioxidant, antitubercular and cytotoxic activities of Piper imperiale. Molecules, 17(4), 4143.
dc.identifier.bibliographicCitationDíaz, P., Arias, T., & Joseph-Nathan, P. (1987). A chromene, an isoprenylated methyl hydroxybenzoate and a c-methyl flavanone from the bark of Piper hostmannianum. Phytochemistry, 26(3), 809–811.
dc.identifier.bibliographicCitationDwivedi, V., & Tripathi, S. (2014). Review study on potential activity of Piper betle. Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry, 3(4), 93–95.
dc.identifier.bibliographicCitationDyer, L. A., & Palmer, A. D. N. (2004). Piper : A Model Genus for Studies of Phytochemistry, ecology and evolution. Plenum Publishers New York Boston Dordrecht London Moscow, 1–7, 93, 120–122.
dc.identifier.bibliographicCitationFacundo, V. A., Silveira, A. S. P., & Morais, S. M. (2005). Constituents of Piper alatabaccum Trel & Yuncker (Piperaceae). Biochemical Systematics and Ecology, 33(7), 754.
dc.identifier.bibliographicCitationFavre Godal, Q., Ferreira Queiroz, E., & Wolfender, J. L. (2013). Latest Developments in Assessing Antifungal Activity Using TLC-Bioautography: A Review. Journal oF AoaC International, 96(6), 1175,1178.
dc.identifier.bibliographicCitationFerreira, R. B., Costa Rodrigues, A., Moraes, F. H., Silva, E. K., & Nascimento, I. O. (2015). Resíduos orgánicos no controle de Fusarium oxysporum f . sp . passiflorae em maracujazeiro amarelo ( Passiflora edulis f. flavicarpa). Acta Biológica Colombiana, 20(3), 111,112.
dc.identifier.bibliographicCitationFlores Quisbert, E. N. (2006). Metabolitos secundarios bioactivos de especies del género Piper de la flora Boliviana, Tesis de doctorado. In Servicio de publicaciones, Universidad de la Laguna (pp. 31,143-144).
dc.identifier.bibliographicCitationGaia, A. M., Yamaguchi, L. F., Jeffrey, C. S., & Kato, M. J. (2014). Phytochemistry Age-dependent changes from allylphenol to prenylated benzoic acid production in Piper gaudichaudianum Kunth. Phytochemistry, 106(1), 89,91.
dc.identifier.bibliographicCitationGarcía-Barriga, B. H. (1992). Flora Medicinal de Colombia Tomo I. In Tercer Mundo Editores (Ed.), Botánica Médica (Segunda ed, pp. 222, 227).
dc.identifier.bibliographicCitationGiraldo-Tafur, C. (1996). Medicina tradicional de las mujeres Siona del resguardo de Buenavista en el río Putumayo. Caldasia, 18(2), 229.
dc.identifier.bibliographicCitationGodoy de Lima, R., Barros, M. T., & da Silva Laurentiz, R. (2018). Medicinal Attributes of Lignans Extracted from Piper cubeba: Current Developments. Chemistry Open, 7(2), 181–182.
dc.identifier.bibliographicCitationGonzález Ruiz, G. C., & Bustos Moreno, S. D. (2017). Evaluación de la actividad biológica de dos extractos vegetales de Piper arthante y Piper eriopodon para el control de Fusarium oxysporum en Plántulas de gulupa (Passiflora edulis Sims), Trabajo de grado, Universidad de Cundinamarca. (pp. 9, 20).
dc.identifier.bibliographicCitationGrupo de investigación ¨Química de Productos Naturales Vegetales Bioactivos-QuiProNaB "y Laboratorio de Síntesis Orgánica, (2016). Proyecto: Desarrollo de agentes fitosanitarios para el control de Fusarium oxysporum f. sp. passiflorae mediante el diseño y aplicación de un modelo QSAR basado en los cromenos aislados en el género Piper (pp. 3-4,6-11).
dc.identifier.bibliographicCitationGrzelak, E., Jesionek, W., & Choma, I. (2013). Applications of Novel Direct Bioautography Tests for Analysis of Antimicrobials: A Review. Journal of AOAC International, 96(6), 1167,1170.
dc.identifier.bibliographicCitationGuía de Consultas Botánicas, I. I. (2001). Familia Piperaceae. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales y Agrimensura (UNNE), 1–3.
dc.identifier.bibliographicCitationGupta, A., Gupta, M., & Gupta, S. (2013). Isolation of piperine and few sesquiterpenes from the cold petroleum ether extract of Piper nigrum (Black pepper) and its antibacterial activity. International Journal of Pharmacognosy and Phytochemical Research, 5(2),
dc.identifier.bibliographicCitationHernández, A., & Bernal, R. (2000). Lista de Especies de Passifloraceae de Colombia. Biota Colombiana, 1(3), 321–323.
dc.identifier.bibliographicCitationhttps://www.nist.gov/data National. (2018). National Institute of Standars and Technology.
dc.identifier.bibliographicCitationJaramillo, M. A., & Manos, P. (2001). Phylogeny and patterns of floral diversity in the genus Piper (Piperaceae). American Journal of Botany, 88(4), 706–708.
dc.identifier.bibliographicCitationJuliani, H. R., Koroch, A. R., Giordano, L., Amekuse, L., Koffa, S., & Simon, J. E. (2013). Piper guineense (Piperaceae): Chemistry, Traditional Uses, and Functional Properties of West African Black Pepper. In A. N. P. Products (Ed.), In African Natural Plant Products Volume II: Discoveries and Challenges in Chemistry, Health, and Nutrition: Vol. II (p. 33).
dc.identifier.bibliographicCitationJyothi, D., Vanathi, P., Gowri, P. M., Subba, V. R., Rao, J. M., & Sreedhar, A. S. (2009). Toxicology in Vitro Diferuloylmethane augments the cytotoxic effects of piplartine isolated from Piper chaba. Toxicology in Vitro, 23(6), 1085–1091.
dc.identifier.bibliographicCitationKaou, A. M., Mahiou-Leddet, V., Hutter, S., Aïnouddine, S., Hassani, S., Yahaya, I., Azas, N., & Ollivier, E. (2008). Antimalarial activity of crude extracts from nine African medicinal plants. Journal of Ethnopharmacology, 116(1), 79.
dc.identifier.bibliographicCitationKato, M. J., & Furlan, M. (2007). Chemistry and evolution of the Piperaceae. Pure and Applied Chemistry, 79(4), 529–530.
dc.identifier.bibliographicCitationKrinski, D., Foerster, L. A., & Deschamps, C. (2018). First phytochemical description of essential oils from Piper cachimboense ( Piperales , Piperaceae ). Acta Amazónica, 48(1), 70–74.
dc.identifier.bibliographicCitationLadino Vargas, C. (2017). Potencialidad del género Piper como fuente de sustancias para el control de hongos fitopatógenos, Trabajo de grado Magister en Ciencias Química. (p. 5,14).
dc.identifier.bibliographicCitationLago, J. H. G., Tanizaki, T. M., Young, M. C. M., Guimarães, E. F., & Kato., M. J. (2005). Antifungal Piperolides from Piper malacophyllum (Prels) C. DC. J. Braz. Chem. Soc., 16(2), 153–156.
dc.identifier.bibliographicCitationLee, S., Choi, G., Jang, K., Lim, H., Cho, K., & Kim, J. (2007). Antifungal activity of five plant essential oils as fumigant against post harvest and Soilborne plant pathogenic fungi. Plant Pathology Journal Information, 23(2), 98–100.
dc.identifier.bibliographicCitationLópez, A., Ming Sheng, D., & Towers, G. H. (2002). Antifungal activity of benzoic acid derivatives from Piper lanceaefolium. Journal of Natural Products, 65(1), 62–64.
dc.identifier.bibliographicCitationMarques, J. V., Kitamura, R. O., Lago, J. H. G., Young, M. C. M., Guimarães, E. F., & Kato, M. J. (2007). Antifungal Amides from Piper scutifolium and Piper hoffmanseggianum. Journal of Natural Products, 70(12), 2037–2039.
dc.identifier.bibliographicCitationMarques, J. V., Oliveira, A. De, Raggi, L., Young, M. C. M., & Kato, M. J. (2010). Antifungal Activity of Natural and Synthetic Amides from Piper species. J. Braz. Chem. Soc., 21(10), 1807–1813.
dc.identifier.bibliographicCitationMartinez, C. A. (2016). Evaluación de la actividad neuroprotectora de extractos alcohólicos de especies de plantas del piedemonte del Caquetá y de la reserva natural Ucumarí- Risaralda, Trabajo de grado Magister en Neurociencias. Universidad Nacional de Colombia, Facultad de Medicina Maestría en Neurociencias (pp. 15–89).
dc.identifier.bibliographicCitationMartins, R. C. C., Latorre, L. R., Sartorelli, P., & Kato, M. J. (2000). Phenylpropanoids and tetrahydrofuran lignans from Piper solmsianum. Phytochemistry, 55(7), 843–846.
dc.identifier.bibliographicCitationMesa, A. M., Rincón, D. C., Toro, J. F., Tamayo, A., Blair, S., & Rojano, B. A. (2011). Actividad antioxidante de Piper piedecuestanum trel.y Yunck. y Piper subpedale trel. y Yunck. Revista Latinoamericana de Química, 39(3), 91–93.
dc.identifier.bibliographicCitationMgbeahuruike, E. E., Yrjönen, T., Vuorela, H., & Holm, Y. (2017). Bioactive compounds from medicinal plants: Focus on Piper species. South African Journal of Botany, 112, 54–69.
dc.identifier.bibliographicCitationMoreno López, J. P. (2011). Actividad antifúngica de los extractos vegetales de Piper eriopodon Y Zanthoxylum monophyllum y sus metabolitos secundarios mayoritarios sobre dos hongos fitopatógenos de clavel (Dianthus Caryophyllus), Tesis de maestría
dc.identifier.bibliographicCitationMundina, M., Vila, R., Tomi, F., Tomas, A., Casanova, J., & Cañigueral, S. (2001). Composition and chemical polymorphism of the essential oils from Piper lanceaefolium. Biochemical Systematics and Ecology, 29(7), 739–748.
dc.identifier.bibliographicCitationMuñoz Cendales, D. R. (2008). Tesis de maestria, Estudio Fitoquímico y evaluación de la actividad fungicida e insecticida de la especie Piper eriopodon (Piperaceae), Trabajo de grado Magister en ciencias, Química (p. 27,29,80).
dc.identifier.bibliographicCitationNavickiene, Hosana M, Morandim, A. D. A., Alécio, A. C., Regasini, L. O., Bergamo, D. C., Telascrea, M., Cavalheiro, A. J., Lopes, M. N., Bolzani, V., Furlan, M., , Young, M. C. M., (2006). Composition and antifungal activity of essential oils from Piper aduncum, Piper arboreum and Piper tuberculatum. Química Nova, 29(3), 467–469.
dc.identifier.bibliographicCitationNavickiene, Hosana María, Alécio, A. C., Kato, M. J., Bolzani, V. da S., Young, M. C., Cavalheiro, A. J., & Furlan, M. (2000). Antifungal amides from Piper hispidum and Piper tuberculatum. Phytochemistry, 55(6), 621–623.
dc.identifier.bibliographicCitationNeethu, M., MP, K., & Krishnakumar, K. (2016). Review on the pharmacological activities of Piper species. International Journal of Phytopharmacy Research, 7(2), 66–67.
dc.identifier.bibliographicCitationOcampo, J. A., Molano, Z., & Morera, M. P. (2015). El cultivo de la Cholupa (Passiflora maliformis L.) Una alternativa para la fruticultura Colombiana. In Corporación Centro de Desarrollo Tecnológico de las Pasifloras de Colombia (p. 26).
dc.identifier.bibliographicCitationOrtiz Caranguay, E. H. (2012). Etiología de enfermedades asociadas a fusariosis en el cultivo de gulupa (Passiflora edulis Sims.) en la región del Sumapaz. Trabajo de grado Magister Ciencias Agrarias con Énfasis en Fitopatología. Universidad Nacional de Colombia (p. 1,5,16,17).
dc.identifier.bibliographicCitationOtero, R., Fonnegra, R., Jiménez, S. L., Núñez, V., Evans, N., Alzate, S. P., García, M. E., Saldarriaga, M., Del Valle, G., Osorio, R. G., Díaz, A., Valderrama, R., Duque, A., & Vélez, H. N. (2000). Snakebites and ethnobotany in the northwest region of Colombia. Part I: Traditional use of plants. Journal of Ethnopharmacology, 71(3), 233.
dc.identifier.bibliographicCitationPark, B. S., Lee, S., Choi, W., Jeong, C., & Song, C. (2002). Insecticidal and acaricidal activity of pipernonaline and piperoctadecalidine derived from dried fruits of Piper longum L . Crop Protection, 21(3), 249–251.
dc.identifier.bibliographicCitationParra A., J. E. (2011). Contribución al estudio fitoquímico de la Parte aérea de Piper cf. cumanense Kunth (Piperaceae).Trabajo de grado, Magister en Ciencias-Química (p. 8,28).
dc.identifier.bibliographicCitationParra, J. E., & Cuca, L. E. (2019). Búsqueda de agentes fitosanitarios provenientes de especies del género Piper (Piperaceae) para el control de Fusarium oxysporum f . sp . passiflorae, Trabajo de grado Doctorado en ciencias-Química (pp. 2, 17).
dc.identifier.bibliographicCitationParra, J. E., Delgado, W. A., & Cuca, L. E. (2011). Cumanensic acid, a new chromene isolated from Piper cf. cumanense Kunth. (Piperaceae). Phytochemistry Letters, 4(3), 280–282.
dc.identifier.bibliographicCitationParra, J., Patiño, O., Delgado, W., & Cuca. (2013). A new benzoic acid derivative isolated from Piper cf. cumanense Kunth (Piperaceae). Phytochemistry Letters 2013, 6(4), 590–591.
dc.identifier.bibliographicCitationPavia, D. L., Lampman, G., Kriz, G., & Vivyan, J. (2009). Introduction to spectroscopy (Brooks/Cole (Ed.); pp. 52–65, 157).
dc.identifier.bibliographicCitationPezzini, C., Costa e Silva, D., & Kohler, A. (2019). Influence of temperature on the occurrence of Myzus persicae (Sulzer) (Hemiptera: Aphididae) parasitoids in tobacco crops in Rio Grande do Sul, Brazil. Revista Facultad Nacional de Agronomía, 72(2), 8801.
dc.identifier.bibliographicCitationPineda, R., Vizcaíno, S., García, C. M., Gil, J. H., & Durango, D. L. (2012). Chemical composition and antifungal activity of Piper auritum Kunth and Piper holtonii C.DC. against Phytopathogenic Fungi. Chilean Journal or Agricultural Research, 72(4), 507-509,511.
dc.identifier.bibliographicCitationPlazas G., E. A., Cuca S., L. E., & Delgado A., W. A. (2008). Flavonoides aislados de las inflorescencias de Piper hispidum Kunth (Piperaceae) y derivados acetilados. Revista Colombiana de Química, 37(2), 136.
dc.identifier.bibliographicCitationPuerta Mejía, M., Gómez-Chabala, L., Rojano, B., & Sáez-Vega, J. (2009). Capacidad antioxidante in vitro de fracciones de hojas de Piper peltatum L. Revista Cubana de Plantas Medicinales, 14(2), 2.
dc.identifier.bibliographicCitationQuijano Abril, M. A., Callejas Posada, R., & Miranda Esquivel, D. R. (2006). Areas of endemism and distribution patterns for Neotropical Piper species (Piperaceae). Journal of Biogeography, 33(7), 1267.
dc.identifier.bibliographicCitationRamos, S., Casanova, D. C., Morandim, A. D. A., Bergamo, D. C. B., Cavalheiro, A. J., Bolzani, V. S., Furlan, M., Guimara, E. F., Young, M. C. M., & Kato, M. J. (2004). Benzoic acid derivatives from Piper species and their fungitoxic activity against Cladosporium cladosporioides and C . sphaerospermum. Journal Natural Products, 67(11), 1783.
dc.identifier.bibliographicCitationRangel-Ch., J. O. (2015). La biodiversidad de Colombia: significado y distribución regional. Revista de La Academia Colombiana de Ciencias Exactas Fisicas y Naturales., 39(151), 178.
dc.identifier.bibliographicCitationRangel, J. O. (2005). La biodiversidad de Colombia. Palimpsestvs. Facultad De Ciencias Humanas - Universidad Nacional De Colombia, 5, 294.
dc.identifier.bibliographicCitationRegasini, L. O., Cotinguiba, F., Passerini, G. D., da Silva, B., Barretto, R. M., Kato, M. J., & Furlan, M. (2009). Trypanocidal activity of Piper arboreum and Piper tuberculatum (Piperaceae). Revista Brasileira de Farmacognosia, 19(1B), 199–203.
dc.identifier.bibliographicCitationRiani, L., Macedo, A., Chedier, L., & Pimenta, D. (2017). Chemical analysis of essential oil and hydrolates of leaves, inflorescences and stems of Piper chimonanthifolium Kunth. Revista Virtual de Química, 9(4), 1560.
dc.identifier.bibliographicCitationRodríguez, G., Banda, K., Reyes, S. P., & Estupiñán González, A. C. (2012). Lista comentada de las plantas vasculares de bosques secos prioritarios para la conservación en los departamentos de Atlántico y Bolívar (Caribe colombiano). Biota Colombiana, 13(2), 35,105,108.
dc.identifier.bibliographicCitationRodríguez, H. (2016). Estado del arte en el uso potencial de extractos vegetales del género Piper para el control de plagas agrícolas. Monografía UNAD, 22,26,61.
dc.identifier.bibliographicCitationRojas Cardozo, M. A. (2012). Estudio fitoquímico y evaluación de la actividad antimalárica de Piper cumanense y Piper holtonii, Trabajo de grado, Doctorado en ciencias farmacéuticas (p. 10).
dc.identifier.bibliographicCitationRoussis, V., Ampofo, S., & Wiemer, D. (1990). A prenylated benzoic acid derivative from the leaves of Piper taboganum. Phytochemistry, 29(6), 1787–1788.
dc.identifier.bibliographicCitationRukachaisirikul, T., Siriwattanakit, P., Sukcharoenphol, K., Wongvein, C., Ruttanaweang, P., Wongwattanavuch, P., & Suksamrarn, A. (2004). Chemical constituents and bioactivity of Piper sarmentosum. Journal of Ethnopharmacology, 93(2–3), 173–176.
dc.identifier.bibliographicCitationSalehi, B., Zakaria, Z. A., Gyawali, R., Ibrahim, S. A., Rajkovic, J., Shinwari, Z. K., Sharifi-Rad, J., Ozleyen, A., Turkdonmez, E., Valussi, M., Boyunegmez Tumer, T., Monzote, L., Martorell, M., & Setzer, W. (2019). Piper Species : A Comprehensive Review on Their Phytochemistry , Biological Activities and Applications. Molecules, 24(1364),
dc.identifier.bibliographicCitationSánchez Pérez, Y., Correa Vidal, T. M., Machado, Y. A., Cotilla Pelier, L., Berroa Navarro, G., & Pino Pérez, O.(2014). Composición química del aceite esencial de Piper hispidum Sw . y actividad antimicrobiana sobre Xanthomonas albilineans ( Ashby ) Dowson y Xanthomonas campestris pv . campestris ( Pammel ) Dowson. Revista de Protección Vegetal, 29(3), 186.
dc.identifier.bibliographicCitationSánchez, Y., Correa, T. M., Abreu, Y., Martínez, B., Duarte, Y., Pino, O., Dawson, P., Smith, P., Gäumann, P., & El, S. (2011). Caracterización química y actividad antimicrobiana del aceite esencial de Piper marginatum Jacq. Revista Proteccion Vegetal, 26(3), 170, 173, 175.
dc.identifier.bibliographicCitationSiges, T. H., Hartemink, A. E., Hebinck, P., & Allen, B. J. (2005). The Invasive Shrub Piper aduncum and Rural Livelihoods in the Finschhafen Area of Papua New Guinea. Human Ecology, 33(6), 885–886.
dc.identifier.bibliographicCitationSilverstein, R., Webster, F., & Kiemle, D. (2005). Spectrometric Identification of Organic Compounds 7th ed (p. 93,97,142,143,160,4,258).
dc.identifier.bibliographicCitationStashenko, E. (2009). Composición química y actividad antibacteriana del aceite esencial de hojas de Piper lanceaefolium, planta usada tradicionalmente en Colombia. Boletín Latinoamericano y Del Caribe de Plantas Medicinales y Aromáticas, 8(4), 302.
dc.identifier.bibliographicCitationTerreaux, C., Gupta, M. P., & Hostettmann, K. (1998). Antifungal benzoic acid derivatives from Piper dilatatum. Phytochemistry Letters, 49(2), 461–464.
dc.identifier.bibliographicCitationThin, D. B., Chinh, H. V., Luong, N. X., Hoi, T. M., Dai, D. N., & Ogunwande, I. A. (2018). Chemical Analysis of Essential Oils of Piper laosanum and Piper acre (Piperaceae) from Vietnam. Journal of Essential Oil-Bearing Plants, 21(1), 181–183.
dc.identifier.bibliographicCitationTuntiwachwuttikul, P., PHansa, P., Pootaeng-on, Y., & Taylor, C. (2006). Chemical Constituents of the Roots of Piper sarmentosum. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 54(2), 149.
dc.identifier.bibliographicCitationValencia, H., Bautista, G., Orozco de Amézquita, M., & Garcés de Granada, E. (2001). Fusarium oxysporum el hongo que nos falta conocer. Acta Biológica Colombiana, 6(1), 8–9.
dc.identifier.bibliographicCitationVila, R., Milo, B., Tomi, F., Casanova, J., Ferro, E., & Cañigueral, S. (2001). Chemical composition of the essential oil from the leaves of Piper fulvescens, a plant traditionally used in Paraguay. Journal of Ethnopharmacology, 76(1), 105.
dc.identifier.bibliographicCitationVilla Martínez, A., Pérez Leal, R., Morales Morales, H., Basurto Sotelo, M., Soto Parra, J. M., & Martínez Escudero, E. (2015). Situación actual en el control de Fusarium spp. y evaluación de la actividad antifúngica de extractos vegetales. Acta Agronómica, 64(2), 195.
dc.identifier.bibliographicCitationVirinder, S.P., Subhash, C.J., Amitabh, J., Ashok, P. (1997). Phytochemistry of genus Piper. Phytochemistry, 46(4), 597–673.
dc.identifier.bibliographicCitationViuche Ducuara, A. (2017). Propuesta de formulación de estrategias para la exportación de frutas de la famillia Passiflora en Colombia con base en un modelo prospectivo, ensayo (pp. 25, 28).
dc.identifier.bibliographicCitationYih Duh, C., Wu, Y. C., & Wang, S.-K. (1990). Cytotoxic pyridone alkaloids from Piper aborescens. Phytochemistry, 29(8), 2689–2691.
dc.identifier.bibliographicCitationZacaroni, L. M., Cardoso, M. G., Souza, P. E., Araujo, F., Gustavo, L., Guimarães, D. L., Paula, A., & Pinto, S. (2009). Potencial fungitóxico do óleo essencial de Piper hispidinervum (pimenta longa) sobre os fungos fitopatogênicos Bipolaris sorokiniana, Fusarium oxysporum e Colletotrichum gloeosporioides. Acta Amazónica, 39(1), 193–194.
dc.publisher.programBogotá - Ciencias - Maestría en Ciencias - Química


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record

http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/co/This work is licensed under a Creative Commons Reconocimiento-NoComercial 4.0.This document has been deposited by the author (s) under the following certificate of deposit