Síntesis de nuevos azaciclofanos derivados de l-tirosina

Abstract

Se sintetizaron nuevos macrociclos de tipo azaciclofano derivados de L-tirosina. Se sintetizó un nuevo benzoxazinafano derivado del éster metílico de L-tirosina por medio de una doble reacción tipo Mannich. Se obtuvo una nueva familia de azaciclofanos de tipo amino-éster macrocíclico por medio de la hidrólisis ácida selectiva de los benzoxazinafanos derivados de L-tirosina. Se estableció que la hidrólisis básica selectiva de los benzoxazinafanos previamente sintetizados conduce a un nuevo azaciclofano soluble en agua. Se estudio el comportamiento de los benzoxazinafanos frente a algunos fenoles; los resultados muestran la formación de complejos supramoleculares a temperatura ambiente y la formación de nuevos macrociclos producto de la sustitución electrofílica aromática sobre el anillo fenólico a temperaturas superiores.

Abstract. Were synthesized new macrocycles derived from L-tyrosine. A new Benzoxazinephane was synthesized from methyl ester of L-tyrosine via a double Mannich reaction. Was obtained a new family of azacyclophanes amino-ester type macrocycle by selective acid hydrolysis of benzoxazinephanes from L-tyrosine derivatives. Was established that the selective basic hydrolysis of the benzoxazinephanes previously synthesized leads to a new water soluble azacyclophane. Was study the behavior benzoxazinephanes against some phenols, the results show supramolecular complex formation at ambient temperature and the formation of new macrocyclic product of electrophilic aromatic substitution on the phenol ring at higher temperatures.