Evaluación de derivados sintéticos de núcleos básicos presentes en fitoalexinas propias de Apiaceae, Fabaceae, Rutaceae y Musaceae como defensa alternativa contra hongos fitopatógenos

Abstract

En el presente trabajo se evaluó la actividad antifúngica y metabolismo de los núcleos estructurales de fitoalexinas propias de las familias Musaceae, Rutaceae - Apiaceae y Fabaceae (perinaftenona, 1,2-benzopirona y 1,4-benzopirona respectivamente), frente a tres hongos fitopatógenos Botryodiplodia theobromae, Botritys cinérea y Fusarium oxysporum aislados de cítricos. Se encontró un efecto fungiestático significativo de los tres núcleos contra los hongos evaluados; los mayores porcentajes de inhibición se encontraron para la perinaftenona. Lo anterior demuestra que las fitoalexinas pueden ser usadas para el control de hongos fitopatógenos. A su vez se valoró el metabolismo de los tres núcleos estructurales con los tres hongos seleccionados, encontrándose que el sistema , β insaturado común a los tres compuestos se ve afectado en el proceso, disminuyendo la actividad de los sustratos de partida. Los productos de biotransformación obtenidos fueron aislados por técnicas cromatográficas e identificados mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear. Se sintetizaron derivados estructurales de perinaftenona y 1,2-benzopirona, con sustituyentes diferentes y en distintas posiciones, con el fin de comparar sus efectos sobre la actividad; encontrándose variaciones significativas en la actividad contra B. theobromae. Esto permite concluir que el uso de derivados estructurales de fitoalexinas puede representar una alternativa viable en la búsqueda de fungicidas biorracionales

Abstract: : In the present work, the antifungal activity and metabolism of phytoalexin common to Musaceae, Rutaceae – Apiaceae and Fabaceae structural moiety (perinaphtenone, 1,2-benzopyrone and 1,4-benzopyrone respectively), were evaluated against three phytopathogenic fungi Botryodiplodia theobromae, Botritys cinerea and Fusarium oxysporum isolated from citrus. A significant fungistatic effect of the three compounds was found against the fungi evaluated; the highest percentage of inhibition was found for perinaphtenone. This shows that phytoalexins can be used to control phytopathogens fungi. Aditionally, the metabolism of the three structural moiety with the three selected fungi was evaluated, finding that the , β unsaturated system common to the three compounds is affected in the process, decreasing the activity of the initial substrates. The products obtained by biotransformation were isolated by chromatographic techniques and identified by nuclear magnetic resonance spectroscopy. Structural derivatives of perinaphtenone and 1,2-benzopyrone were synthesized, with different sustituend in various positions within the molecule in order to compare effects on activity due to the presence of substituents or specific positions, with significant variations in activity against B. theobromae. In conclusion, the use of structural derivatives of phytoalexins may represent a viable alternative in the search for biorational fungicides.