Solution thermodynamics and preferential solvation of 3-chloro-N-phenyl-phthalimide in acetone + methanol mixtures

Abstract

The thermodynamic properties of the 3-chloro-N-phenyl-phthalimide in acetone + methanol cosolvent mixtures were obtained from solubility data report in literature. The solubility was higher in near acetone and lower in pure methanol at all temperatures studied. A non-linear plot of ∆solnH° vs. ∆solnG° shows a negative slope from pure acetone up to x1 = 0.691. Beyond this composition, a variable positive slope is obtained with the exception of mixtures with x1 = 0.121, x1 = 0.272 and x1 = 0.356 which is a not common trend in these systems. The preferential solvation of 3-chloro-N-phenyl-phthalimide by the components of the solvents was estimated by means of the inverse Kirkwood–Buff integral method, showing the 3-chloro-Nphenyl-phthalimide is preferential solvated by methanol in more polar mixtures and by acetone in less polar ones.

Las propiedades termodinámicas de 3-cloro-N-fenil-ftalimida en mezclas cosolventes acetona + metanol fueron obtenidas a partir de los datos de solubilidad reportados en la literatura. La mayor solubilidad se presentó en acetona y la menor en metanol puro en todas las temperaturas estudiadas. La grafica ΔsolnH° vs. ΔsolnG° presenta una tendencia no lineal, con una pendiente negativa desde la acetona pura hasta x1 = 0,691 a partir de esta composición hasta el metanol puro se obtiene una pendiente positiva variable con la excepción de las mezclas con x1 = 0,121, x1 = 0,272 y x1 = 0,356, la cual es una tendencia poco común en estos sistemas. La solvatación preferencial de 3-cloro-N-fenil-ftalimida por cada uno de los solventes de la mezcla se estimó por medio del método de las integrales inversas de Kirkwood-Buff mostrando que la 3-cloro-N-fenil-ftalimida se solvata preferencialmente por metanol en las mezclas más polares y por acetona en las menos polares.