Funcionalización de materiales monolíticos con derivados de calix[4]resorcinareno y evaluación de su aplicación en el desarrollo de columnas para el análisis de péptidos por HPLC

Abstract

Los macrociclos conocidos como resorcinarenos han sido ampliamente estudiados en las últimas décadas debido a sus características estructurales, entre muchos de los usos que se han dado, los encontramos como cavitandos, hospederos, quimiosensores, y como agentes modificantes de fases estacionarias para HPLC, en este último campo se encuentran algunas fases estacionarias poliméricas que son de gran interés en la actualidad, conocidas como monolitos y de las cuales existe una gran variedad, como aquellas derivadas de glicidilmetacrilato que permiten obtener materiales monolíticos que contienen grupos oxirano muy lábiles a la reacción con nucleófilos. Con base en las propiedades estructurales de los resorcinarenos y de materiales monolíticos derivados de glicidilmetacrilato, se sintetizaron varios resorcinarenos modificados en el borde superior con sustituyentes funcionalizados con ácidos carboxílicos, los cuales se emplearon para funcionalizar material monolítico derivado de glicidilmetacrilato mediante “grafting”-método epoxi. Posteriormente se evaluó la interacción de péptidos con estos materiales monolíticos modificados, estableciendo su potencial uso como fases estacionarias para HPLC.

Abstract: In recent decades, macrocycles known as calix[4]resorcinarenes have been widely studied due to their structural characteristics, among many of the uses that have been given we find them as cavitands, hosts, chemosensors and as stationary phase modifying agents for HPLC. In this last field are some polymer stationary phases that are very interesting, known as monoliths and there are a wide variety, such as those derived from glycidyl methacrylate that allow to obtain monolithic materials containing oxirane groups very labile to reaction with nucleophiles. Based on the structural properties of the resorcinarenes and monolithic materials derived from glycidyl methacrylate, were synthesized several resorcinarenes with different length in the aliphatic chain that were modified in upper rim, with carboxylic acids, which were used as nucleophiles and esterification was promoted with oxirane group of the monolithic material derived from glycidyl methacrylate. Subsequently, behavior of these monolithic materials modified with peptides was evaluated. Establish their interaction with peptide chains of different characteristics and establishing their potential use as stationary phases for HPLC.