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Sustitución nucleofílica del grupo benzotriazolilo en el aminal 1,3-bis(benzotriazol-1-il-metil)-2,3 dihidrobenzimidazol
dc.rights.license | Atribución-NoComercial 4.0 Internacional |
dc.contributor | Maldonado Villamil, Mauricio |
dc.contributor.author | Casas Hinestroza, José Luis |
dc.date.accessioned | 2019-06-24T23:31:23Z |
dc.date.available | 2019-06-24T23:31:23Z |
dc.date.issued | 2012 |
dc.identifier.uri | https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/10193 |
dc.description.abstract | En esta investigación se mejoró el rendimiento de la síntesis del aminal 1,3- bis(benzotriazol-1-il-metil)-2,3-dihidrobenzimidazol haciendo modificaciones a la metodología de síntesis tricomponente propuesta por Katritzky y colaboradores. Se logró establecer que los productos de la reacción entre o-fenilendiamina, 1H benzotriazol y formaldehído corresponden a una mezcla de tres isómeros debido a la tautomería del benzotriazol en solución. Esta mezcla de isómeros fue caracterizada por RMN 1H. y mediante un proceso de recristalización en acetato de etilo, fue posible separar y caracterizar por RMN 1H, 13C y Rayos X el isómero mayoritario correspondiente a 1,3-bis(benzotriazol-1-il-metil)-2,3- dihidrobenzimidazol. Finalmente la reactividad del aminal 1,3-bis(benzotriazol-1-il-metil)-2,3- dihidrobenzimidazol fue evaluada frente a ión cianuro como nucleofilo, logrando la doble sustitución de los grupos benzotriazolilo en un medio de reacción polar prótico como metanol a temperatura ambiente, por otra parte se estableció que a temperatura de reflujo del metanol no solo conduce al mismo producto sino que además se generan nuevos productos que no necesariamente corresponden a productos de sustitución. / Abstract. In this research there was improved the synthesis performance of the aminal 1,3- bis (benzotriazole-1-il-metil)-2,3-dihidrobenzimidazol doing modifications to the methodology about the synthesis of three – components proposed by Katritzky et. al. It was possible to establish that the reaction`s products between o-phenylenediamine, 1H-benzotriazole and formaldehyde correspond to an isomeric mixture of three, because of the tautomerism of the benzotriazole in solution. This isomeric mixture, was characterized by RMN 1H; and by means of a recrystallization process in ethyl acetate it was possible to separate and characterize by RMN 1H, 13C and X Ray the major isomer, corresponding to 1,3-bis(benzotriazol-1-yl-methyl -) -2,3-dihydrobenzimidazole. Finally the reactivity of the aminal 1,3-bis(benzotriazol-1-yl-methyl)-2,3- dihydrobenzimidazole was evaluated opposite to cyanide ion as a nucleophile achieving the double substitution of the benzotriazolyl groups in a polar protic reaction medium as methanol in room temperature, on the other hand, it was established that in a reflux methanol temperature not only leads to the same product, but also new products are also generated that not necessarily correspond to substitution products |
dc.format.mimetype | application/pdf |
dc.language.iso | spa |
dc.relation.ispartof | Universidad Nacional de Colombia Sede Bogotá Facultad de Ciencias Departamento de Química |
dc.relation.ispartof | Departamento de Química |
dc.rights | Derechos reservados - Universidad Nacional de Colombia |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/ |
dc.subject.ddc | 54 Química y ciencias afines / Chemistry |
dc.title | Sustitución nucleofílica del grupo benzotriazolilo en el aminal 1,3-bis(benzotriazol-1-il-metil)-2,3 dihidrobenzimidazol |
dc.type | Trabajo de grado - Maestría |
dc.type.driver | info:eu-repo/semantics/masterThesis |
dc.type.version | info:eu-repo/semantics/acceptedVersion |
dc.identifier.eprints | http://bdigital.unal.edu.co/7289/ |
dc.description.degreelevel | Maestría |
dc.relation.references | Casas Hinestroza, José Luis (2012) Sustitución nucleofílica del grupo benzotriazolilo en el aminal 1,3-bis(benzotriazol-1-il-metil)-2,3 dihidrobenzimidazol. Maestría thesis, Universidad Nacional de Colombia. |
dc.rights.accessrights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
dc.subject.proposal | Aminales |
dc.subject.proposal | benzimidazolinas |
dc.subject.proposal | bezotriazol |
dc.subject.proposal | nucleófilos |
dc.subject.proposal | electrófilos |
dc.subject.proposal | benzimidazoles |
dc.subject.proposal | aminas / Aminals |
dc.subject.proposal | benzimidazolines |
dc.subject.proposal | bezotriazole |
dc.subject.proposal | nucleophiles |
dc.subject.proposal | electrophiles |
dc.subject.proposal | benzimidazole |
dc.subject.proposal | amines |
dc.type.coar | http://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc |
dc.type.coarversion | http://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aa |
dc.type.content | Text |
dc.type.redcol | http://purl.org/redcol/resource_type/TM |
oaire.accessrights | http://purl.org/coar/access_right/c_abf2 |
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