Estudio de la reacción de ciclodimerización de 6H,13H-5:12,7:14-dimetano-dibenzo[d,i] [1,3,6,8]tetrazecina, nuevos aportes

Abstract

Inicialmente se realizó la síntesis de los aminales macrocíclicos 6H,13H-5:12,7:14-dimetanodibenzo[d,i][1,3,6,8]tetrazecina (DMDBTA), 2,9-dimetil-6H, 13H-5:12,7:14-dimetanodibenzo[d,i][1,3,6,8]tetrazecina y 2,9-dicloro-6H,13H-5:12, 7:14-dimetanodibenzo[d,i][1,3,6,8]tetrazecina, los cuales fueron obtenidos con buenos rendimientos. El estudio del benzoaminal DMDBTA al reaccionar con 4-nitrofenol ha permitido establecer la formación de un aminal macrocíclico conocido como TTBOE a partir de la ciclodimerización. La reacción planteada para tal síntesis se lleva a cabo empleando el fenol anteriormente mencionado en isopropanol. Sin embargo, con el presente trabajo se pudo establecer realmente cual es la participación de este fenol en el proceso de síntesis. Siguiendo la metodología estandarizada, se realizó la síntesis del sistema análogo al TTBOE a partir del benzoaminal 2,9-dicloro-6H,13H-5:12,7:14-dimetanodibenzo[d,i][1,3,6,8]tetrazecina. Además, se estableció que 2,9-dimetil-6H,13H-5:12,7:14-dimetanodibenzo[d,i][1,3,6,8]tetrazecina no reacciona en estas condiciones para producir el macrocíclico respectivo.

Abstract. Initially the synthesis was performed macrocyclics aminals 6H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo[d,i][1,3,6,8]tetraazecine (DMDBTA), 2,9-dimethyil-6H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo[d,i][1,3,6,8]tetraazecine and 2,9-dichloro-6H,13H-5:12, 7:14-dimethanedibenzo[d,i][1,3,6,8]tetraazecine, which were obtained with good yields. DMDBTA benzoaminal study when reacting with 4-nitrophenol has allowed to establish the formation of a macrocyclic called TTBOE from cyclodimerization. The reaction performed for such synthesis is carried out using the above phenol in isopropanol. However, this work was really possible to establish what is the participation of this phenol in the synthesis process. Following the standard methodology, analogous system to TTBOE was synthesized from benzoaminal 2,9-dichloro-6H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo [d,i][1,3,6,8]tetraazecine. Furthermore, it was established that 2,9-dichloro-6H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo[d,i][1,3,6,8]tetraazecine does not react under these conditions to produce respective macrocyclic..