Estudio químico de los compuestos bioactivos de hojas senescentes de Croton funckianus (Euphorbiaceae)

Abstract

El extracto etanólico de hojas senescentes frescas de Croton funckianus se sometió a partición líquido-líquido con disolventes de diferente polaridad. Los ensayos de actividad larvicida frente a larvas de tercer estadío de Culex quinquefasciatus, mostraron que las fracciones separadas en éter de petróleo (F2), acetato de isopropilo (F5) y butanol (F7) presentan actividad promisoria. El fraccionamiento, guiado por el bioensayo de actividad larvicida de la fracción en butanol, condujo a la obtención de quercetina, el cual presentó bioactividad (CE50= 47 µg/mL). De la fracción (F5) se obtuvieron dos mezclas de flavonoides glicosidados, cuyos componentes mayoritarios se aislaron por métodos cromatográficos y se identificaron por técnicas espectroscópicas. El componente mayoritario de la mezcla 1 fue identificado como quercitrina. De la fracción (F2) bioactiva, se detectaron por análisis de CGAR-EM, hexadecanoato de etilo (1,2%), acetato de fitol (4.1%), tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexa-eno (16,1%) y vitamina E (64,5%); de este fracción se aisló e identificó el heneicosan-1-ol (C21H44O), del cual se presenta por primera vez la asignación completa de las señales de 1H- RMN y de 13C-RMN, el cual no presentó actividad larvicida. De esta fracción se separo e identificó el alcohol diterpénico denominado cassipourol, con base en el análisis espectroscópico (IR, RMN 1H y 13C de 1D y 2D) el cual presentó actividad larvicida (CE50= 18 µg/mL), es cual es nuevo en el género Croton y en la especie en estudio. / Abstract. Alcoholic extract of fresh senescent leaves of Croton funckianus, by liquid-liquid partition with solvents of different polarity, was separated. These samples, with larvicidal activity assay against third instar of Culex quinquefasciatus (LAB-Cq) were evaluated and the following fractions F2 (ether petroleum), F5 (isopropyl acetate) and F7 (n-butylic alcohol) have indicated promising activity. Bioassay guided fractionation of F7, conducted to the identification of the flavonol named quercetin, that have had presented bioactivity (EC50= 47 µg/mL). From F5 two mixtures of glycoside flavonoids, were obtained, that by chromatographic methods were isolated and by spectroscopic techniques were elucidated; major component of this fractions as quercitrin was identified. By GCAR-MS from fractions F2 several compounds were detected included ethyl hexadecanoate (1.2%), phytol acetate (4.1%), tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexa-eno (16.1%) and vitamin E (64.5%) among others. From this fraction, heneicosanol (C21H44O), was identificated and this work by first time report the complete assignation of of 1H-NMR and 13C-NMR signals; this compound was inactive. From this fraction, the diterpenoid alcohol named cassipourol, by spectroscopic analysis (IR, 1H and 13C NMR 1D, 2D)) was identified. By first time this bioactive compound, in the specie Croton funckianus was reported and at the best of our knowledge it is new in the genus.