Síntesis de C-alquil y C-fenil-pirogalol[4]arenos y estudio de su actividad antioxidante por medio del método DPPH

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Resumen

Los pirogalol[4]arenos son compuestos macrocíclicos polihidroxilados que se obtienen por condensación entre pirogalol con aldehídos y pueden producirse en diferentes conformaciones (corona o silla) dependiendo de diversas condiciones como el tipo de aldehído (aromático o alifático), el tiempo de reacción o el tipo de disolvente. Los confórmeros que presentan la estructura de corona se clasifican dentro de las moléculas denominadas calixarenos debido a su forma similar a la de un cáliz. Además de estas conformaciones también es posible obtener mezclas conformacionales y/o agregados moleculares en forma de cápsulas o nanotubos. Diversos estudios han demostrado que los compuestos macrocíclicos polihidroxilados, como lo son los pirogalol[4]arenos, poseen una gran cantidad de aplicaciones debido a su versatilidad estructural. Con el fin de estudiar dicho comportamiento en el presente trabajo se realizó la síntesis de pirogalol[4]arenos (aromático y alifático) y se definió la metodología más adecuada para la formación de agregados moleculares. Posteriormente se evaluó el posible potencial antioxidante de los productos obtenidos. (Texto tomado de la fuente)

Abstract

Pyrogallol[4]arenes are polyhydroxylated macrocyclic compounds obtained by condensation between pyrogallol with aldehydes and can be produced in different conformations (crown or saddle) depending on various conditions such as type of aldehyde (aromatic or aliphatic), reaction time or type of solvent. The conformers exhibiting the crown structure are classified within the molecules called calixarenes due to their calyx-like shape. In addition to these conformations, it is also possible to obtain conformational mixtures and/or molecular aggregates in the form of capsules or nanotubes. Several studies have shown that polyhydroxylated macrocyclic compounds, such as pyrogallol[4]arenes, have many applications due to their structural versatility. To study this behavior in the present work, the synthesis of pyrogallol[4]arenes (aromatic and aliphatic) was carried out and the most suitable methodology for the formation of molecular aggregates was defined. Subsequently, the possible antioxidant potential of the obtained products was evaluated.

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