Fenómenos tautoméricos en sistemas heterocíclicos aromáticos

Abstract

Los tautómeros son isómeros de compuestos orgánicos que se interconvierten fácilmente por una reacción química llamada tautomerización, esta reacción consiste en la migración formal de un átomo de hidrógeno o protón, acompañada por una modificación de enlaces simples y dobles adyacentes. La prototropía es la forma más común de tautomería y puede considerarse como un conjunto de estados de protonación isomérica de comportamiento ácido-base. Esta revisión se limita a describir ejemplos de fenómenos tautoméricos en compuestos heteroaromáticos. En la primera parte se definen los fundamentos de la tautomería y una reseña histórica de la misma. Posteriormente se presentan los principales tipos de tautomería prototrópicos y no prototrópicos. Finalmente se muestran algunos aspectos dinámicos de la tautomería.

Abstract Tautomers are isomers of organic compounds which are easily interconverted by a chemical reaction called tautomerization, the reaction consists in the formal migration of a hydrogen atom or Proton, accompanied by a change of single and double adjacent bonds. Prototropy is the most common form of tautomerism and may be considered as a set of isomeric protonation states of acid-base behavior. This review is limited to describing examples of tautomeric phenomena in heteroaromatic compounds. In the first part the foundations of tautomerism and a historical review of it are defined. Subsequently the main types of tautomerism prototropic and not prototropic are shown. Finally some dynamic aspects of tautomerism are defined.