Búsqueda de compuestos orgánicos bioactivos en la planta Phlegmariurus serpentiformis (Lycopodiaceae)

Abstract

La investigación sobre la composición química de Phlegmariurus serpentiformis permitió el aislamiento cromatográfico bioguiado de cinco compuestos orgánicos conocidos. Entre ellos, se identificaron tres triterpenos de tipo serrateno: 21-epi-serratendiol 3-acetato (phlegmanol C), acetato de 3-serratenediol y serratenediol, tambien se aislaron dos alcoholes: octadecanol y (E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol (fitol). Las estructuras químicas de los compuestos se caracterizaron mediante datos de RMN monodimensional (1H, APT 13C), y bidimensional (COSY, HMQC, HMBC y NOESY) y comparando los valores de RMN con los ya publicados para los serratenos o los alcaholes conocidos. Como resultado de los ensayos preliminares contra Artemia salina utilizados en el aislamiento bioguiado de los compuestos, el extracto orgánico mostró un CL50 de 1,471 μg/mL, sugiriendo su potencial para la obtención de compuestos con propiedades citotóxicas. Las subfracciones S6 y S7 fueron clasificadas como alta y extremadamente tóxicas, respectivamente, según la clasificación de toxicidad establecida por el CYTED, y fueron la fuente para la obtención de los cinco compuestos purificados. Adicionalmente, el Octadecanol aislado fue evaluado en su actividad antimicrobiana frente a 8 cepas bacterianas. de referencia o de origen clínico Gram negativas o Gram positivas y dos cepas de hongos, mostró una actividad baja a leve contra tres bacterias Gram negativas, con una Concentración mínima inhibitoria (MIC) de 1000 μg/mL frente a Pseudomonas aeruginosa 15442 y de 250 μg/mL para Proteus mirabilis 26 o Proteus mirabilis 414. Estos compuestos y la actividad biológica preliminar se reporta por primera vez en la especie P. serpentiformis. (Texto tomado de la fuente).

Research into the chemical composition of Phlegmariurus serpentiformis enabled the bioguided chromatographic isolation of five known organic compounds. Among them, three serratene-type triterpenes were identified: 21-epi-serratenediol 3-acetate (phlegmanol C), 3-serratenediol acetate, and serratenediol. Two alcohols were also isolated: octadecanol and (E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol (phytol). The chemical structures of the compounds were characterized using one-dimensional (1H, APT 13C) and two-dimensional (COSY, HMQC, HMBC, and NOESY) NMR data and by comparing the NMR values ​​with those previously published for serratenes or known alcohols. As a result of preliminary assays against Artemia salina used in the bioguided isolation of the compounds, the organic extract showed an LC50 of 1,471 μg/mL, suggesting its potential for obtaining compounds with cytotoxic properties. Subfractions S6 and S7 were classified as highly and extremely toxic, respectively, according to the toxicity classification established by CYTED, and were the source for obtaining the five purified compounds. Additionally, the isolated octadecanol was evaluated for its antimicrobial activity against eight reference or clinical Gram-negative or Gram-positive bacterial strains and two fungal strains. It showed low to mild activity against three Gram-negative bacteria, with a minimum inhibitory concentration (MIC) of 1000 μg/mL against Pseudomonas aeruginosa 15442 and 250 μg/mL for Proteus mirabilis 26 or Proteus mirabilis 414. These compounds and their preliminary biological activity are reported for the first time in the P. serpentiformis species.