Revisión de métodos desarrollados para evaluar aromaticidad en los compuestos heterocíclicos.

Abstract

La aromaticidad ha sido uno de los paradigmas más importantes en química. Aunque la aromaticidad es difícil de definir y cuantificar; existe un consenso sobre su significado, que está relacionado con la estabilidad, la estructura, las propiedades magnéticas y la reactividad de muchos compuestos orgánicos e inorgánicos. Sin embargo, su cuantificación es más complicada, pues no existe una “unidad de aromaticidad” y, además, esta propiedad se manifiesta de diversas maneras, dando lugar a diferentes escalas basadas en criterios energéticos, estructurales o magnéticos. El concepto de heteroaromaticidad ha sido formulado como un conjunto de hipótesis teóricas relacionadas con el efecto del heteroátomo en las propiedades aromáticas de heterociclos. Los criterios más importantes de heteroaromaticidad se discuten en esta revisión sobre la base de este concepto.

Abstract. Aromaticity has been one of the most important paradigms in Chemistry. Although aromaticity is difficult to define and quantify; it is generally accepted that it refers to stability, structure, magnetic properties and reactivity of many organic and inorganic compounds. However, its quantification is more problematic since there is not any “aromaticity unit” and this property is manifested in several ways; resulting in a variety of scales based on energetic, structural or magnetic criteria. The concept of heteroaromaticity has been formulated as a set of theoretical hypotheses related to the effect of the heteroatom on the aromatic properties of heterocycles. The most important criteria for heteroaromaticity are discussed in this review on the basis of this concept.