Reactividad química de 1,3-bis-(2'-hidroxi-5'-clorobencil) imidazolidina (BISBIA) frente a fenoles y naftoles en condiciones libre de disolvente (Solvent – Free)

Abstract

En este trabajo se hizo reaccionar 1,3-bis-(2'-hidroxi-5'-clorobencil)imidazolidina con naftoles (1-naftol y 2-naftol) y fenoles (4-cloro-3,5-xilenol y fenol) bajo condiciones solvent-free para evaluar el efecto del sustituyente en el anillo aromático, el cual aumenta la fuerza de los puentes de hidrógeno intramoleculares y en consecuencia la electrofilia de los metilenos bencílicos y aminálico. A diferencia de otras estructuras similares estudiadas en el grupo de investigación de compuestos heterocíclicos de la Universidad Nacional de Colombia, este compuesto estudiado en el presente trabajo no sufre descomposición térmica ni ataque nucleofílico de los fenoles, excepto para el caso del 2-naftol, que puede ser atribuido al carácter C-nucleofílico del naftol. / Abstract. In this work we decided to carry out the reaction between 1,3-bis-(2'-hydroxy-5'- chlorobenzyl) imidazolidine and naphthols (1-naphthol and 2-naphthol) and phenols (4-chloro-3,5-xylenol and phenol) under solvent-free conditions to evaluate the effect of the substituent on the aromatic ring, which increases the strength of intramolecular hydrogen bonds and hence the electrophilicity of the benzylic methylene and aminálic. Unlike other similar structures studied in the research group of heterocyclic compounds from the National University of Colombia, this compound studied in this work does not suffer thermal decomposition or nucleophilic attack of phenols, except for the case of 2-naphthol, which can be attributed to C-nucleophilic character of the naphthol.