Nuevos aspectos de la reacción entre el aminal macrocíclico 1:3,7:9,13:15,19:21-tetrametilentetrahexahidropirimidina (TMTP) frente a fenoles p-halogenados en condiciones “solvent free”

Abstract

Los estudios del aminal macrocíclico 1 (TATD) frente a fenoles en medio básico han demostrado que en esta reacción es posible obtener, de manera orto-regioselectiva bases tipo Mannich como 1,3-bis-[2´hidroxi-5´sustituidas bencil]imidazolidinas BISBIAS 4,1 compuestos que presentan gran importancia sintética debido a la amplia variedad de productos obtenidos a partir de sus reacciones. 2 Teniendo en cuenta el comportamiento químico de 1 frente a fenoles, se estudió la reactividad de un aminal análogo, 1:3,7:9,13:15,19:21-tetrametilentetrahexahidropirimidina (TMTP, 3) en la reacción de aminometilación con p-fluorofenol 10e p-clorofenol 10d p-bromofenol 10f p-yodofenol 10g bajo condiciones libres de disolvente (“solvent-fre”) y en disolución (disolventes orgánicos), con el fin de establecer similitudes y diferencias en el curso de la reacción, con el propósito de hacer aportes al conocimiento de la reactividad de 3. / Abstract. The research on reactivity of macrocyclic aminal 1,3,6,8-tetraazatricyclo [4.4.1.13,8] dodecane (TATD) with phenols in basic medium have been shown that is possible obtain bases type Mannich, such as 1,3-bis-[2’-hydroxybenzyl]imidazolidines BISBIAS, in an ortho regioselective way . Nowadays these intermediate compounds have a great interest in the reactions synthesis due to the variety of wide possibilities to product several and interesting chemical structures. Considering the aminal cyclic (TATD) reactivity in the phenols presence was investigate using an analogous aminal to TATD. The compous chosen for this was 1:3,7:9,13:15,19:21-tetrametilentetrahexahidropirimidina (TMTP) in the amino methylation reaction with p-fluorophenol 10e p-chlorophenol 10d p-bromophenol 10f p-iodophenol 10g under solvent free condition and with organics solvent. The main purpose of this research was to set some similarities and differences in this reaction to know the TMTP reactivity