Saponinas y flavonoides de p. Ligularis y evaluación de su actividad antiinflamatoria

Abstract

Las especies del género Passiflora han sido ampliamente estudiadas debido a la gran cantidad de usos etnofarmacológicos que tienen, lo que ha motivado la realización de un gran número de estudios de su composición química y de actividad famacológica. En Colombia se cuenta con una alta diversidad de especies del género Passiflora,varias de ellas conocidas por su frutoes comestible y por sus usos etnofarmacológicos. Passiflora ligularis, conocida comúnmente como granadilla tiene varios usos reportados,tanto para el fruto como para otras partes de la planta. Entre estos usos se destaca la preparación de cataplasmas con las hojas para tratar inflamaciones tópicas. Trabajos previos demostraronque el extracto acuoso de las hojas deP. ligularis presenta actividad antiinflamatoria en modelos de inflamación in vivo.De igual forma, en su composición química se han detectado y aisaldo flavonoides y saponinas, los cualespodrían ser los responsables de la actividad observada. Basados en estos antecedentes, en este estudio, a partir del extracto acuoso de P. ligularis, por diferentes técnicas cromatográficas, entre las cuales se resalta el uso de HSCCC, se logró separar 8 compuestos, 4 flavonoides identificados como quercetina-3-O-β-glucopiranósido, kaempferol-3-O-β-glucopiranósido, (-)catequina y crisina, junto con 4 saponinas triterpenoidales con núcleo lanostano y un glicosido de la 3`-(2``-(N-acetil)glucopiranosaminoil)glucopiranosaen el carbono 3 de la aglicona denominados ligularosidos A-D, de los cuales el ligularosido B al D son compuestos reportados por primera vez en la naturaleza. La caracterización de los ocho compuestos se basó en datos espectroscópicos RMN y EM. Tanto a los compuestos aislados como al extracto acuoso se les realizó la evaluación de la actividad antiinflamatoria en modelo de edema de oreja en ratón inducido por TPA, mostrando que la quercetina-3-O-β-glucopiranósido y el ligularósido C son los compuestos responsables de la actividad antiinflamatoriadetectada en el extracto crudo, con una inhibición del edema del77,1% y 57.3% respectivamente. Este trabajo mostró la interesante diversidad química de las hojas de la especie y su correlación con la actividad antiinflamatoria observada para el extracto crudo.

Abstract. Passiflora species have been studied extensively because of their many ethnopharmacological uses that have, which has led to the realization of a large number of studies on their chemical composition and pharmacological activity. Colombia has a high diversity of species of the genus Passiflora, some of them known for its fruit is edible. and other for their ethnopharmacologycal uses. Passiflora ligularis, commonly known as granadilla have several reported uses for both the fruit and other parts of the plant. Among them, the leaves are uses as poultices to treat topical inflammation. Our previous work has shown that the aqueous extract of P. ligularis exhibits anti-inflammatory activity in in vivo inflammation models. Similarly, about its chemical composition flavonoids and saponins that have been detected and isolated and those compounds could be the responsible for the anti-inflammatory activity detected. Therefore, in this study from the aqueous extract of the leaves of P. ligularis, by different chromatographic techniques including HSCCC, we report the isolation of eight compounds, 4 flavonoids identified as quercetin-3 -O-β-glucopyranoside, kaempferol-3-O-β-glucopyranoside, (-) catechin and chrysin, along with 4 lanostane triterpenoid saponinsglycosidated with 3`-(2``-N-acetylglucopyranoseaminoil)glucopyranose bound to the carbon 3 of the aglycone. These compunds were denominated ligularosides A-D, where the ligularoside B to D are compounds reported for the first reported in nature. The characterization of the isolated compounds was based on NMR and MS spectroscopic data. Both, the aqueous extract and the isolated compoundswhere evaluated for their anti-inflammatory activity in the model of ear edema in mice induced by TPA, and the results showed that quercetin-3-O-β-glucopyranoside and ligularoside C present potential anti-inflammatory compounds with edema inhibition 77.1% and 57.3% respectively. This study shoed the interesting chemical diversity of the leaves of this specie as well as the correlation of this chemical diversity with the anti-inflammatory activity observed for the crude extract.