Reacción de 3,3´-etilen-bis(3,4-dihidro-6-alcoxicarbonilsustituido-2h-1,3-benzoxazinas) con borohidruro de sodio

Abstract

Una nueva serie de N,N'-bis(5'-sustituidos-2'-hidroxibencil)-N,N'- dimetiletilendiaminas (6a-d), también llamados N,N'-dimetiltetrahidrosalenos, sustancias que en principio deben actuar como ligandos multidentados en Química de Coordinación, fueron obtenidos con muy buenos rendimientos. Los ligandos se prepararon por la reducción de 3,3'-etilen-bis(3,4-dihidro-6- alcoxisustituido-2H-1,3-benzoxazina) (4a-d) con borohidruro de sodio (NaBH4). Los productos de la reacción fueron purificados y posteriormente caracterizados por IR, RMN y análisis elemental. Los resultados indicaron, que el grupo alcoxicarbonil no sufrió ninguna transformación química durante la reducción, corroborando la alta quimioselectividad del agente reductor usado. / Abstract. A new series of of N,N'-bis(2'-hydroxy-5'-substituted-benzyl)-N,N´-dimethylethane-1,2- diamines (6a-d), also called (N,N'-dimethyltetrahydrosalen), substances which are supposed to act as multidentate ligands in coordination chemistry, were obtained with good yields. The ligands were prepared by reduction of 3.3 '-ethylene-bis (3,4-dihydro-6- alcoxisustituido-2H-1,3-benzoxazine) (4a-d) with sodium borohydride (NaBH4). The reaction products were purified, and characterized by IR, NMR and elemental analysis. Results indicated that the alkoxycarbonyl group suffered no chemical change during reduction, confirming the high chemoselectivity of the reducing agent used.