Síntesis de derivados del ácido 1-oxo-indano-4-carboxílico y evaluación de su efecto elicitor de isoflavonoides bioactivos en soya (Glycine max L)

Abstract

En el presente trabajo se sintetiza la producción y acumulación de isoflavonoides presentes en soya (Glycine max L.) evaluando la aplicación de derivados obtenidos de los ácido 1-oxo-indano-4-carboxílico y ácido 6-bromo-1-oxo-indano-4-carboxílico con permutación en la posición carboxílica (acoplamiento de aminoácidos, esterificación y sustitución nucleofílica), reducción del grupo 1-oxo y acoplamientos tipo Suzuki-Miyaura en la posición 6. Metodológicamente, el trabajo abarcó la identificación y caracterización de isoflavonoides y derivados sintéticos por diferentes técnicas cromatográficas (CCF, CC y CLAE) y la confirmación de sus estructuras por algunos métodos espectroscópicos y espectrométricos (1H y 13C RMN 1D 2D, UV, LC-MS, IR). Adicionalmente, se desarrolló un método por cromatografía líquida para detectar y cuantificar dichos metabolitos. Establecidos los métodos de análisis, la acumulación de los isoflavonoides fue evaluada en plántulas se soya como respuesta a los derivados sintetizado. Los análisis ejecutados involucraron la determinación de isoflavonoides en diferentes tejidos de la planta (cotiledones y tallo/raíz), en el curso del tiempo, efecto dosis-respuesta por la aplicación de MeJA, aplicación exógena derivados sintéticos y finalmente la evaluación de la actividad antioxidante. Los resultados revelaron que la acumulación de isoflavonoides para las condiciones planteadas presenta distribución diferente dependiendo de la fase de crecimiento (VC), tejido de la planta, tiempo de incubación (máxima acumulación a las 24 h), dosis de elicitor (0.16 mM) y tipo de elicitor (1-oxo-indanoil-isoleucina metil éster indujo los mayores contenidos). Por último fue posible encontrar actividad antioxidante en los extractos evaluados. Estos resultados aportan información valiosa sobre los procesos de mejora en la obtención de metabolitos secundarios con actividad biológica a partir de soya. (Texto tomado de la fuente)

In this work, the production and accumulation of isoflavonoids present in soybeans (Glycine max L.) is synthesized by evaluating the application of derivatives obtained from 1-oxo-indane-4- carboxylic acid and 6-bromo-1-oxo-indane-4-carboxylic acid with permutation at the carboxylic position (amino acid coupling, esterification and nucleophilic substitution), reduction of the 1-oxo group and Suzuki-Miyaura coupling at position 6. Methodologically, the work included the identification and characterization of isoflavonoids and synthetic derivatives by different chromatographic techniques (TLC, CC and HPLC) and the confirmation of their structures by some spectroscopic and spectrometric methods (1H and 13C NMR 1D 2D, UV, LC-MS, IR). Additionally, a liquid chromatography method was developed to detect and quantify these metabolites. Once the analysis methods were established, the accumulation of isoflavonoids was evaluated in soybean seedlings in response to the synthesized derivatives. The analyzes carried out involved the determination of isoflavonoids in different plant tissues (cotyledons and stem/root), in the course of time, dose-response effect due to the application of MeJA, exogenous application of synthetic derivatives and finally the evaluation of the antioxidant activity. The results revealed that the accumulation of isoflavonoids for the proposed conditions presents different distribution depending on the growth phase (VC), plant tissue, incubation time (maximum accumulation at 24 h), elicitor dose (0.16 mM) and type of elicitor (1-oxo-indanoyl-isoleucine methyl ester induced the highest contents). Finally, it was possible to find antioxidant activity in the extracts evaluated. These results provide valuable information on the improvement processes in obtaining secondary metabolites with biological activity from soybeans.